A világ legnagyobb szabadtéri fesztiváljának története egy „szimpla” esküvővel kezdődött. A később I. Lajos néven királlyá koronázott Lajos bajor koronaherceg úgy gondolta, hogy frigye nemcsak a királyi családra és az udvar körül forgolódó előkelőségekre tartozik; örömét München lakosaival is szeretné megosztani. Ennek jegyében Lajos és Sarolta szász-hildburghauseni hercegnő esküvőjét 1810. október 12-én több ezer ember szeme láttára tartották meg a müncheni városfal melletti – később a menyasszonyról elkeresztelt – mezőn.
Az uralkodócsalád étellel, itallal is megvendégelte az ünnepségek részvevőit, a feldíszített Münchenben öt napon át folyt a mulatság és a sör, hagyományt teremtve népviseletbe öltözött gyerekcsoport is a felséges pár elé járult, hogy lerója hódolatát. (1835 óta része az ünnepnek az a menet, amelyben több ezren vonulnak népviseletben a város középpontjából az Oktoberfest helyszínére, az élen a város címerében látható Münchner Kindl halad.)
A rendezvény jól beleillett Lajos uralkodói törekvéseibe: mivel apja Napóleonnal kötött szövetség révén jutott a koronához, erősíteni akarta alattvalóiban a hűség és az összetartozás érzését, ugyanakkor a gáláns, művészetpártoló és szabadelvű német hazafi képét akarta sugározni, Münchent pedig Németország művészeti központjává fejleszteni. (Az ünnepen való részvétel egy ideig így inkább a király iránti lojalitást jelképezte, mint a sör szeretetét.) A rendezvénysorozat végül október 17-én lóversennyel zárult. A népünnepélyt a nagy érdeklődésre való tekintettel következő évben is megrendezték. Az Oktoberfest sikertörténete elkezdődött.
1811-ben az ünnepséghez a bajor mezőgazdaság népszerűsítése érdekében mezőgazdasági kiállítást is kapcsoltak - a programból a lóversenyek idővel kikoptak, de háromévente még mindig rendeznek agrárvásárt. A rendezvény kezdőpontját idővel a hosszabb nappalok és jobb időjárás miatt előrehozták szeptemberre. A fesztiválon az 1880-as években már a villanyvilágítás is megjelent. 1910-ben a századik Oktoberfesten már 12 ezer hektoliternyi sört fogyasztottak el a látogatók, 1913-ban pedig megnyílt a rendezvény történetének legnagyobb, 12 ezer ember befogadására alkalmas sátra.
Az Oktoberfest kétszáz éves története során többször is elmaradt. A napóleoni (1813) és a porosz-osztrák háború (1866) miatt csak egy-egy évig, az első és második világháború miatt azonban hosszan szünetelt az Oktoberfest. 1854-ben és 1873-ban a kolerajárvány, 1923-24-ben pedig az elszabaduló infláció miatt maradt el a rendezvény. 1919-20-ban, valamint 1946 és 1948 között csak csökkentett költségvetésű őszi fesztiválokat tartottak. 1865-ben a fesztiválon utcai zavargások törtek ki, amelyet csak katonai erővel sikerült leverni.
A rendezvényen évről évre garantált jó hangulatot 1980. szeptember 26-án a német történelem egyik legszörnyűbb terrortámadása árnyékolta be. A főbejáratnál egy kukába rejtett csőbomba 13 ember életét oltotta ki, több mint 200-an pedig megsebesültek. A merényletet egy neonáci geológushallgató, a 21 éves Gundolf Köhler követte el, aki a robbanásban maga is életét vesztette.
